Sinopse: Miles Raymond (Giamatti) é um homem depressivo, que tenta se tornar um escritor. Miles é fascinado por vinhos e decide dar como presente de despedida de solteiro a Jack (Church), seu melhor amigo, uma viagem pelas vinículas do Vale de Santa Inez, na Califórnia. Eles partem juntos na viagem, mas logo se envolvem com…